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¿Qué es un doble enlace exocíclico?

Me han encargado encontrar el $\lambda_{\text{max}}$ del 3,4-dimetil-1,2,3,4,4a,5-hexahidronaftaleno.

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Se suponía que esto era bastante fácil. Usé el valor base para el dieno homoanular ($\pu{253 nm}$) y agregué los incrementos para los tres residuos del anillo unidos al dieno ($\pu{+(3\times 5) = +15 nm}$) . Esto debería darme un valor de $\lambda_{\text{max}}=\pu{268 nm}$. Sin embargo, al verificar la solución de esta pregunta, también agregaron el incremento para un doble enlace exocíclico, y en su lugar obtuvieron la respuesta $\pu{273 nm}$.

Hasta donde yo sé, un doble enlace exocíclico significa exo+cíclicodonde exo significa «afuera» y cíclico significa, bien «cíclico», o más simplemente, un doble enlace que está fuera del anillo. Estoy viendo este compuesto y no veo ningún doble enlace exocíclico.

¿Estoy lidiando con un error clave aquí o hay algo de lo que no estoy al tanto?

3 respuestas
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Seguramente usted es consciente de que el cálculo de este tipo no es más que una estimación muy aproximada, pero aún siento la necesidad de enfatizarlo una vez más. Dicho esto, veamos el doble enlace en el primer ciclo: ¿no es exocíclico con respecto a el otro ¿ciclo?

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El doble enlace B es exocíclico al anillo 2 ya que está unido a un átomo que se comparte entre el anillo 1 y el anillo 2, mientras que el doble enlace A no está conectado a ningún átomo del anillo 2 y está dentro de un solo anillo, lo que lo hace endocíclico.

para obtener más referencias, visite https://pharmaxchange.info/2012/08/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-%E2%80%93-woodward-fieser-rules-to-calculate-wavelength-of-maximum-absorbing -lambda-max-de-dienos-y-polienos-conjugados/

¿Por qué has tomado residuos de 3 anillos cuando solo hay 2 anillos presentes?

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